Вы учитесь или работаете? Какие Вы книги читаете? Какие фильмы смотрите? В каких вопросах сильны и на какие темы могли бы поддержать разговор?
Как вариант можно интересоваться при встрече с девушкой, что любит она: какие читает книги, какие смотрит фильмы, где учиться, где работает, чего ожидает от жизни: насколько ей интересны вопросы карьеры, в каком возрасте интересно было бы строить семью и т. д. Т. Е. Задавать или эти вопросы, или любые другие, которые интересны Вам.
Можно попробовать организовать на первой встрече посещение кинотеатра или, например, боулинга. Там вы могли бы и время провести вместе, и не нужно было бы в течение длительного времени поддерживать беседу.