Почему так плохо от того, что всё проходит?
Возможно, потому, что его не хочется отпускать.
Обычно, отпусканию прошлого способствует радость и удовлетворение от настоящего момента, которые подтверждают и убеждают, что жизнь в "здесь и сейчас" имеет свои радости, которые могут быть другими, но такими же удовлетворяющими.
Почему тогда так щемит внутри,
Ваши воспоминания касаются прежде всего моментов, когда Вы были не одни (с братом, мамой, подругой, семьей) и чувствовали связь с другим человеком - похоже, в настоящий момент рядом с Вами нет людей, с которыми Вы бы могли пережить такую же близкую и интимную связь, как с людьми из воспоминаний (?)
Здесь тоже всё хорошо, счастливо, весело и тепло. Но нет этого покоя, нет уверенности, нет понимания того, что дальше.
Откуда исходит эта неуверенность?
Зачем нужно жить прошлым и прокручивать счастливые моменты, если их и сейчас предостаточно?
Похоже, счастливые моменты настоящего не удовлетворяют Вашей глубинной потребности.