Ynika, здравствуйте. Вы пишите:"Это мужчина образованный, интеллектуальный, открытый и компанейский". Значит ему можно задавать любые вопросы, не так ли? Не бойтесь задавать неудобные вопросы, образованный и интеллектуальный человек сможет Вам ответить. Вы взрослая женщина и поэтому вполне нормально пока вы "не вошли в воду" задать все вопросы на берегу и получить ответы, а так же понять - ваш это человек или просто приятный знакомый.
Допустим Ваш знакомый стал бы Вас расспрашивать о Вас, вашей жизни и так далее, вы сочли бы его невежей?